Indol
Viele Heterocyclen enthalten mehrere Ringe, die z.T. auch rein carbocyclisch sein können. Man spricht von mehrkernigen Heterocyclen.
Indolderivate sind als basische Pflanzeninhaltsstoffe - Alkaloide
- weit verbreitet.
Auch die Aminosäure Tryptophan ist ein Indolderivat. Der Indol-Stickstoff ist im übrigen aus den gleichen Gründen wie der Pyrrol-Stickstoff nicht basisch.
Nucleinsäuren
Wir haben inzwischen alle Bausteine kennengelernt, die in den Nukleinsäuren vorkommen: Phosphorsäure, Zucker, Purin- und Pyrimidinbasen.
Man unterscheidet zwei Typen von Nukleinsäuren: Ribonukleinsäure (RNA) mit D-Ribose und Desoxyribonukleinsäure (DNA) mit 2-Desoxy-D-Ribose als Zuckeranteil
In der RNA sind Ribose-Moleküle als Furanoside im 3’- und 5’- Stellung über Phosphorsäure-diester-Gruppen zu langen Ketten verknüpft. Am anomeren C-1’ der Zucker
sind die Nukleinbasen b-N-glykosidisch gebunden. Adenin, Cytosin, Guanin und Uracil stellen “Sonden“ dar, die in die Umgebung wirken und der Zuckerphosphat-Kette durch ihre Aufeinanderfolge
ein individuelles Gesicht geben. Die DNA ist analog gebaut, es fehlt jedoch den Zuckern die 2’-OH-Gruppe und bei den Basen ist Uracil durch Thymin ersetzt.
Die Basen der DNA-Ketten bilden untereinander Wasserstoffbrückenbindungen aus und zwar treten Adenin mit Thymin und Guanin mit Cytosin in Wechselwirkung. Die Basen erkennen sich gegenseitig.
Eine optimale Zahl von H-Brücken gibt es, wenn die zweite Kette zur ersten komplementär ist, dass also jeder Base in Kette 1 der passende Partner in Kette 2 gegenübersteht.
Solchermassen “gepaarte“ DNA-Ketten sind ineinander verdreht und bilden die sogenannte Doppelhelix, in deren Innern die Basen stehen und die durch die hydrophilen Phosphorsäure-diester-Gruppen
gegen das Lösungsmittel Wasser abgeschirmt werden.
Jeweils drei aufeinanderfolgende Basen (Triplett) stehen für eine bestimmte Aminosäure (z.B. GCA = Alanin) oder bedeuten einen Ablesestop
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